曾经被勇者麦克斯打倒的魔王。然而魔王就算死过一 次仍能苏醒。然后今天，魔王为了亲手打倒勇者麦克斯，沈睡了十年就急忙苏醒过来…！在这个十年间已极速繁荣发展了的人类社会里，腐烂了的勇者和幼女魔王将会…！

公爵千金卡塔莉娜．庫萊耶思因為頭被石頭撞到而回想起了前世的記憶。這裡是她生前沉迷的女性向遊戲「FORTUNE LOVER」的世界，而自己則是妨礙遊戲主角戀情的壞人大小姐！遊戲中為卡塔莉娜準備的結局，要不是被流放到國外…要不就是被人殺害…一定要想辦法避開這些毀滅END，將幸福的美好未來弄到手！而順利迴避毀滅結局的卡塔莉娜這次即將面對新的危機！？各種會錯意與不自覺的迷人功力交織而成的戀愛喜劇，現在即再次揭開序幕。

卡塔莉娜（内田真礼 配音）是含着金汤匙出生的千金大小姐，15岁那一年，因为撞到了脑袋而意外的获得了转生之前的记忆，卡塔莉娜震惊的发现，此时的她正处于前世的她特别喜欢的一款乙女游戏《FORTUNE LOVER》的世界之中，而她在这个世界里扮演的角色，竟然是游戏里专门设置用来妨碍游戏主人公恋情的邪恶反派，而她最好的结局是被流放，最坏的结局是死亡！金发碧眼黑心的抖S王子吉奥尔多（苍井翔太 配音）、拥有美艳的外表和扭曲的内心的吉斯（柿原彻也 配音）、拥有杰出音乐天赋的亚兰（铃木达央 配音）、魔性美少年尼克尔（松冈祯丞 配音），卡塔莉娜究竟要如何同他们相处才能够避免惨死的命运呢？

堀江青（和气杏未 配音）表面看来是一位非常平凡而且害羞的女子高中生，实际上，她的父亲是大名鼎鼎的官能小说家，这让青感到非常的自卑，并且常常陷入困扰之中。青最大的愿望，就是能够摆脱父亲的存在，开始独自一人的生活，为此，她非常努力的用工念书，希望能够考上理想的大学。让青没有想到的是，班上的风云人物，和自己八竿子都打不到一起的木岛（寺岛惇太 配音）竟然和自己告白了，虽然处于本能，青拒绝了木岛，但是实际上，她对木岛的存在非常的在意。恋爱还没有开始，青的脑海里就已经充满了桃红色的幻想，这样下去，她人生的第一次恋爱能够成功吗？

第一季特典动画短篇，共5话，每话约5分钟。原作・监修：ひろやまひろし脚本：凑未来演出：井上圭介收录卷 日文标题 中文标题1 ルビ〜ちゃんのドキッ★ブルマだらけの大反省会〜!! 红宝石的心跳★满是灯笼裤的大反省会2 クイズ☆マジカルルビオネア 问答游戏☆神奇的 红宝石3 キロ バトル 减重作战4 彼女たちの事情 女孩的事情5 脱衣戦争 脱衣战争巻数 BD DVD発売日1 2013年9月27日2 2013年10月25日3 2013年11月29日4 2013年12月27日5 2014年1月31日

卡塔莉娜（内田真礼 配音）是含着金汤匙出生的千金大小姐，15岁那一年，因为撞到了脑袋而意外的获得了转生之前的记忆，卡塔莉娜震惊的发现，此时的她正处于前世的她特别喜欢的一款乙女游戏《FORTUNE LOVER》的世界之中，而她在这个世界里扮演的角色，竟然是游戏里专门设置用来妨碍游戏主人公恋情的邪恶反派，而她最好的结局是被流放，最坏的结局是死亡！金发碧眼黑心的抖S王子吉奥尔多（苍井翔太 配音）、拥有美艳的外表和扭曲的内心的吉斯（柿原彻也 配音）、拥有杰出音乐天赋的亚兰（铃木达央 配音）、魔性美少年尼克尔（松冈祯丞 配音），卡塔莉娜究竟要如何同他们相处才能够避免惨死的命运呢？