日本大企业的总裁因为突发心脏病而去世，该企业唯一的合法继承人是一个名叫阿美的女孩，此时阿美正在香港度假，对日本发生的一切一无所知。熊谷想要将企业收购已久，如此良机怎能让阿美给破坏？如果阿美不在规定的时间里签署继承文件，她就将丧失继承的资格，于是，熊谷派出了杀手前往香港，千方百计的阻挠阿美回国。还不知道自己大难临头的阿美在香港结识了业余歌手谭宝（谭咏麟 饰）和looser乐队的一干人等，彼此之间相处的非常的愉快。很快，杀手就抵达了香港，对阿美发起了第一轮进攻，乐队的肥佬祥（陈百祥 饰）更是被杀手捉住，要他说出阿美的下落。

故事发生在90年代的台湾，电视台女主持丁玉梅（杨林 饰）因为节目《神童世界》收视率不佳而面临被炒鱿鱼的危机，所以她请香港朋友程凌（岑建勋 饰）帮忙，计划做一期象棋神童的节目挽回收视率。这时，他们遇到了一个名叫王圣方的孩子，他具有预测未来的特异功能，这让众人看到了希望……在寻找小棋王的过程中，程凌时常被自己的回忆打断——在文革时期，他跟随表哥倪斌（金士杰 饰）参加轰轰烈烈的知识青年上山下乡运动。在列车上，他们结识了痴迷下棋的王一生（梁家辉 饰）和学美术出身的阿城（严浩 饰），此后他们在农场遇到了一系列的麻烦，后来王一生因为一次疏忽而锒铛入狱，幸亏倪斌用“传家宝”——一副元代象棋用来送礼疏通，才帮他度过难关。后来王一生在众人帮助下，参加了一场特殊的棋王大战，结果出人意料……本片根据著名作家阿城的同名小说改编。